La Confederación de Norte, Centroamérica y el Caribe de Fútbol Asociación (Concacaf) realizó el sorteo oficial para el Concacaf Caribbean Club Shield 2019, en la sede principal de Concacaf, en Miami, FL. La segunda edición del torneo, que se celebrará en Curazao del 5 al 15 de abril y que forma parte de la Ampliada Plataforma de Competencia de Clubes Concacaf, contará con la participación de clubes de 13 Asociaciones Miembro del Caribe.

Por medio de esta competencia, los clubes participantes continúan trabajando con Concacaf hacia una visión a largo plazo de profesionalizar la competencia de clubes en la región. El sorteo, que organizó a los clubes en tres grupos de tres y un grupo de cuatro para la primera ronda de la competencia, fue dirigido por el Director de Desarrollo de Concacaf, Jason Roberts.
 
Los grupos para el Concacaf Caribbean Club Shield 2019 son los siguientes:

Después de la fase de grupos, los ganadores de cada grupo y los segundos lugares avanzarán a los cuartos de final. Los ganadores de los cuartos de final se clasificarán automáticamente para las semifinales. Los dos finalistas disputarán la final el lunes 15 de abril de 2019. El calendario completo se publicará en los próximos meses.
 
El ganador del Concacaf Caribbean Club Shield 2019, siempre y cuando cumpla con los requisitos de las Licencias de Clubes Regionales de Concacaf, tendrá la oportunidad de enfrentar al cuarto clasificado de la Copa Caribeña de Clubes Concacaf Flow 2019, en un partido de repechaje, para determinar el cuarto representante caribeño en la Liga Concacaf Scotiabank Concacaf 2019.
 
En la edición inaugural del Concacaf Caribbean Club Shield, el Club Franciscain de Martinica fue coronado campeón con una victoria por 2-1 sobre el Inter Moengotapoe de Surinam. El club de Martinica continuó su destacada temporada internacional en el 2018 al superar al Central FC de Trinidad y Tobago 2-1 en el repechaje para asegurar un lugar en su primera Liga Concacaf Scotiabank, donde cayó ante el equipo nicaragüense Walter Ferretti en penales